Деревня находится в 15 км к югу от г. Озёры на правобережье Оки.

О происхождении названия деревни существуют две основные версии. Согласно первой версии оно происходит от некалендарного личного имени-прозвища Дулеб ‑ дулеб (простак), дулебый (косой). По второй версии название деревни образовалось от именования славянского племени дулебов, мигрировавших по Окской земле.

Деревня упоминается в писцовых книгах Московского государства за 1578 г. как владельческая в составе Растовского стана Каширского уезда. Записана она и в материалах Генерального межевания XVIII в. В 1850-е годы в деревне проживало 188 помещичьих крестьян.

В 1824 г. имение Дулебино купили родители писателя Д.В. Григоровича (1822 ‑ 1899), который прожил в деревне более 25 лет и написал там свои лучшие повести: «Деревня» 1846 г., «Антон Горемыка» 1847, «Бобыль», «Смедовская долина», а также романы «Рыбаки», «Проселочные дороги» и др. Под конец жизни писатель передал имение своей овдовевшей дочери М.П. Черемисиной с шестью внуками. В 1840 г. в Дулебине соорудили каменную часовню, приписанную к церкви села Фроловское. К сожалению, дома и постройки Григоровичей до наших дней не сохранились.

В 1924 г. в деревне было 48 дворов и 368 жителей. В 1936 г. в составе Облезьевского сельсовета Каширского района д. Дулебино была передана в Озёрский район.

Вблизи деревни в овраге Рассоха находится знаменитый водопад. Место это издавна носит название Подсекачки.